1228年?1229年。グレゴリウス9世は、十字軍実施を条件に戴冠した神聖ローマ帝国の皇帝フリードリヒ2世に対して度々遠征を催促していたが、実施されないためフリードリヒを破門した。1228年になって、破門されたままフリードリヒは遠征。当時エジプト・アイユーブ朝のスルタンアル・カーミルは内乱に悩まされており、フリードリヒの巧みな外交術もあって、戦闘を交えることなく平和条約を締結。フリードリヒはエルサレムの統治権を手に入れる。教皇グレゴリウス9世は、カトリック教会を破門されたままであった皇帝フリードリヒ2世がエルサレムの王となったことを口実に、フリードリヒに対する十字軍を実施したが皇帝軍に撃退され、1230年にフリードリヒの破門を解く。
1239年に休戦が失効し、マムルークがエルサレムを再占領した。1239年-1240年に、フランスの諸侯らが遠征したが、やはり戦闘は行わないまま帰還した。
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1248年?1249年。アル・カーミルの死後、1244年にエルサレムがイスラム側に攻撃されて陥落、キリスト教徒2000人余りが殺された。1248年にフランスのルイ9世（聖王ルイ）が遠征するが、アイユーブ朝のサーリフ（サラディン2世）に敗北して捕虜になり、莫大な賠償金を払って釈放される。
1270年。フランスのルイ9世が再度出兵。アフリカのチェニスを目指すが、途上で死去。